Задачей кавалерийской дивизии (9 500 кавалеристов) генерал-майора Джеба Стюарта являлось прикрытие передвижений этих двух пехотных корпусов, в то время как третий корпус отвлекал внимание федералов в районе Фредериксберга в 35 милях к юго-востоку от станции Бренди. Федералы знали о концентрации кавалерии Конфедерации в районе Калпепера, но северная разведка не обладала никакой информацией о количестве пехотинцев, прикрытых кавалерией Стюарта, поэтому главнокомандующий Потомакской армией генерал-майор Джозеф Хукер пришел к выводу о том, что конные части южан лишь готовятся к рейду в тыл его армии.

Хукер приказал командиру федерального кавалерийского корпуса бригадному генералу Альфреду Плезантону «прервать рейд Стюарта еще до его начала». Конфедераты же не ожидали никаких активных действий со стороны вражеской кавалерии, поэтому за день до будущего сражения Стюарт провел торжественный парад своих частей в присутствии командования южан (в том числе и Роберта Ли) на станции Инлет в двух милях к юго-западу от станции Бренди. В параде 8-го июня приняло участие более 9 тысяч кавалеристов Юга, и к вечеру был разыгран показательный бой с демонстрацией сил 22-х батарей конной артиллерии.

А в это время 8 тысяч федеральных кавалеристов в составе трех дивизий плюс 3 тысячи пехотинцев готовились к внезапному нападению на южан. Не догадываясь об истинных планах южан, Плезантон рассчитывал обрушиться на них с двух сторон (от Беверли Форд и Келлиз Форд) и полностью уничтожить. 9-го июня в 4.30 утра первая колонна бригадного генерала Джона Бьюфорда (5 с половиной тысяч кавалеристов) переправилась через туманные воды реки Раппаханнок, приведя в замешательство пикеты южан в Беверли Форд.

Мирно спящие южные кавалеристы бригадного генерала Уильяма «Ворчливого» Джоунза были разбужены звуком выстрелов и бросились в атаку на северян, неодетые и на неоседланных лошадях. Они ударили по федеральной бригаде под командованием полковника Бенджамина Дэвиса, идущей в авангарде северян, при этом Дэвис был убит. Федералы были остановлены рядом с лагерем конной артиллерии южан; артиллеристам удалось вывести на позиции несколько орудий, которые стали обстреливать кавалерию Бьюфорда, остановили ее и дали возможность конфедератом прийти в себя. В атаке на артиллерийские позиции южан у церкви Св. Джеймса федералы понесли большие потери. Перегруппировавшиеся конфедераты начали организованное отступление к Флитвудскому холму, где была расположена штаб-квартира Стюарта. Бьюфорд прекратил атаковать артиллерийские позиции южан и вместо этого ударил по их левому флангу.

Там ему пришлось столкнуться с бригадой Руни Ли, спешенные кавалеристы которого держали оборону за каменной стеной на высоте Юридж. Ценой тяжелых потерь федералы захватили эту каменную стену и заставили южан отступить. В это время дивизия бригадного генерала северян Дэвида Грэгга (2 800 кавалеристов) перешла через Раппаханнок в районе брода Келли и начала наступление напрямую на Бренди. Однако, главная дорога на город была блокирована бригадой южан под командованием бригадного генерала Беверли Робертсона. Поэтому Грэгг пошел в обход, обнаружив полную незащищенность второстепенных дорог.

В 11 утра передовые части северян под командованием полковника Перси Уиндхэма вошли на станцию Бренди и двинулись вверх по западному склону Флитвудского холма. Достигнув вершины, федералы столкнулись с бригадой Джоунза, отступающей от церкви Св. Джеймса. Завязался бой. Другая бригада дивизии Грэгга, под командованием полковника Джадсона Килпатрика, обогнула станцию Бренди с востока и атаковала Флитвудский холм с юга, столкнувшись с только что прибывшими туда отступающими южными кавалеристами Хэмптона.

По холму прокатывались волны постоянных атак и контратак с обеих сторон без видимого преимущества. Наконец, конфедератам удалось очистить поле битвы, захватив при этом три орудия 6-го Нью-Йоркского полка легкой артиллерии. На помощь северянам торопилась дивизия полковника Альфреда Даффина (1 200 кавалеристов), но ее продвижение было задержано у местечка Сетвенсберг двумя полками конфедератов. Пока Джоунз и Хэмптон бились с федералами на Флитвудском холме, Руни Ли продолжал сдерживать колонну Бьюфорда на севере. Получив подкрепление в виде бригады Томаса Манфорда, Ли перешел в контратаку – и в этот момент Плезантон, получив сведения о приближающейся пехоте южан, дал сигнал к общему отступлению федеральных сил.

Сражение было окончено. Стюарт оставил за собой поле битвы. Главным итогом сражения стало прекращение гегемонии южной конницы. Кавалерия Союза впервые в ходе войны бросила вызов Стюарту и осталась непобежденной, одержав моральную викторию. Кроме того, несмотря на официально «ничейный» результат сражения при станции Бренди, Стюарт был вынужден на неделю задержаться в своем продвижении на север, переформировывая и приводя в порядок свои части.

Карта: